Sistem performance point (pp) dinonaktifkan untuk proses pemeliharaan pada tanggal 20 Januari 2014 akibat kesalahan perhitungan yang terjadi pada beberapa bulan sebelumnya.1 Penonaktifan tersebut diikuti oleh pengumuman pada tanggal 26 Januari 2014 yang menjelaskan seputar perombakan sistem pp secara menyeluruh.23 Sistem baru ini dirancang dan diimplementasikan oleh Tom94 dan bertujuan agar skor pp ke depannya dihitung berdasarkan nilai kesulitan ("difficulty value") yang terpisah dari star rating untuk seluruh kombinasi beatmap dan mod yang berlaku.1 Sebagai dampaknya, sistem pp yang lama kemudian dikenal sebagai "ppv1" dan sistem pp yang baru dinamakan "ppv2".
Pada 1 Maret 2014, sistem performance point untuk mode permainan osu!taiko, osu!catch, dan osu!mania yang telah direncanakan berbulan-bulan sebelumnya oleh Tom94 resmi digunakan sebagai sistem peringkat resmi untuk ketiga mode permainan tersebut. Perubahan ini disertai dengan peringatan bahwa pengembangan sistem pp yang ada pada saat itu masih berjalan dan masukan lebih lanjut masih sangat dibutuhkan.4
Dari area skinning, elemen playfield.jpg
yang sebelumnya dapat dimodifikasi resmi dipensiunkan dan diganti dengan gambar bawaan yang tidak dapat diubah. Elemen playfield.jpg
merupakan elemen skinning yang memungkinkan para pemain untuk menggunakan gambar apa pun yang mereka inginkan sebagai latar belakang beatmap yang dimainkan apabila beatmap yang bersangkutan tidak memiliki latar belakang. Fungsionalitas ini kemudian diperkenalkan kembali melalui elemen baru menu-background.jpg
yang mengubah tampilan gambar latar beatmap dan menu utama secara bersamaan.56
Latar belakang bawaan untuk beatmap tanpa latar belakang yang spesifik
"osu! Monthly Fanart Contest" diumumkan untuk pertama kalinya pada tanggal 3 April 2014. Kontes tersebut merupakan kontes informal yang diselenggarakan oleh LuigiHann dan menghadiahkan osu!supporter kepada dua orang pemenang setiap bulannya (dengan satu orang pemenang dipilih oleh publik dan pemenang lainnya dipilih oleh staf osu!).7 Hasil dari edisi pertama kontes ini diumumkan pada newspost tertanggal 21 Mei 2014, di mana kunny dan DumplingYumYum masing-masing dinyatakan sebagai juara pertama dan kedua.8
Pada tanggal 18 Juni 2014, peppy mengumumkan bahwa batas unduhan beatmap akan dihapus untuk seluruh pemain. Meskipun demikian, osu! akan tetap menerapkan sistem uji kewarasan (sanity check) untuk mencegah akun bot mengunduh beatmap dalam jumlah yang berlebihan.9
Pada tanggal 21 Agustus 2014, melalui sebuah newspost, osu! mengumumkan bahwa regu Beatmap Appreciation Team (BAT) akan direstrukturisasi dan dipecah menjadi dua tim yaitu Beatmap Appreciation Team dan Quality Assurance Team (QAT).10
Berbagai fitur baru ditambahkan ke osu! pada bulan ini, mulai dari layar masuk (sign-in screen) baru, sistem scrolling osu!mania baru yang berdasar pada BPM, animasi intro dan outro baru, hingga lagu tema baru yang akan terdengar setiap kali osu! dinyalakan.
Di samping itu, dalam rangka meningkatkan laju pengembangan dan penumpasan bug (debugging) yang ada, peppy juga merilis klien osu! versi "osu!test" (yang kini dikenal dengan nama "Cutting Edge") secara publik di mana sebelumnya klien ini hanya tersedia bagi para pemilik osu!supporter.
osu! newspost by peppy (2014-01-20) "Performance Ranking Maintenance" ↑ ↑
osu! newspost by Tom94 (2014-01-26) "New Performance Ranking" ↑
osu! newspost by Tom94 (2014-03-01) "Performance ranking for all gamemodes" ↑
osu! forum comment (Resolved Issues) by Pawsu (2015-12-20) "[resolved] How to change all beatmap backgrounds") ↑
osu! newspost by LuigiHann (2014-04-03) "osu! Monthly Fanart Contest #1 - Ends this week!" ↑
osu! newspost by LuigiHann (2014-05-21) "First Official osu! Fanart Contest Results!" ↑
osu! newspost by peppy (2014-06-18) "Download restrictions removed" ↑
osu! newspost by Ephemeral (2014-08-21) "Restructuring of the BAT" ↑